| 1,4-Benzochinon |
|
| Nazewnictwo |
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
|---|
| cykloheksa-2,5-dieno-1,4-dion |
|
| Inne nazwy i oznaczenia |
|---|
| p-benzochinon |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny | C6H4O2 |
| Masa molowa | 108,09 g/mol |
| Wygląd | ciemnożółty proszek[3] |
|
| Identyfikacja |
| Numer CAS | 106-51-4 |
| PubChem | 4650[5] |
|
| Niebezpieczeństwa |
|---|
| MSDS | | Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów | | Zagrożenia wg Rozporządzenia CLP, zał. VI[4] | | | | Zwroty H | H331, H301, H319, H335, H315, H400 | | Zwroty EUH | brak zwrotów EUH | | Zwroty P | P261, P273, P305+P351+P338, P311 | | Europejska klasyfikacja substancji | | Zagrożenia wg Dyrektywy 67/548/EWG, zał. I[4] |  |  | Toksyczny (T) | Groźny dla środowiska (N) |
| | | Zwroty R | R23/25, R36/37/38, R50 | | Zwroty S | S1/2, S26, S28, S45, S61 | | NFPA 704[1] | | | | Temperatura zapłonu | 77 °C (zamknięty tygiel)[3] | | Temperatura samozapłonu | 560 °C[1] | | Numer RTECS | DK2625000 | | Dawka śmiertelna | LD50 25 mg/kg (mysz, doustnie) |
|
| Podobne związki |
| Podobne związki | 1,2-benzochinon |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Multimedia w Wikimedia Commons |
1,4-Benzochinon (popularnie: chinon, nazwa systematyczna: cykloheksa-2,5-dieno-1,4-dion, C6H4O2) – organiczny związek chemiczny z grupy chinonów, cykliczny, nienasycony diketon.
Powstaje m.in. w wyniku utleniania hydrochinonu (C6H4(OH)2), np. w trakcie wywoływania filmów fotograficznych:
- 2AgBr + C6H4(OH)2 → 2Ag + C6H4O2 + 2HBr
Można go także otrzymać w wyniku utleniania wielu innych związków aromatycznych np. aniliny.
Motyw p-benzochinonu powszechnie występuje w cząsteczkach aktywnych biologicznie (np. witamina K). Związki te służą jako przenośniki elektronów w fazie jasnej fotosyntezy i łańcuchu oddechowym.

Równowaga chinon – hydrochinon
[edytuj] Właściwości chemiczne
Ma wyraźne właściwości utleniające, przy czym sam ulega redukcji do hydrochinonu. Dość łatwo ulega reakcji Dielsa-Aldera.
1,4-Benzochinon ma jeden izomer konstytucyjny, 1,2-benzochinon (o-benzochinon):

[edytuj] Zobacz też
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Department of Chemistry, The University of Akron: Benzoquinone (ang.). [dostęp 2012-03-07].
- ↑ 1,4-Benzochinon (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-03-07].
- ↑ 3,0 3,1 1,4-Benzochinon (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
- ↑ 4,0 4,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: 1,4-Benzochinon (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2012-03-07].
- ↑ 1,4-Benzochinon – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.