Alkohole

Wzór ogólny alkoholi jednohydroksylowych: R - alkil

Struktura cząsteczki alkoholu

Ten artykuł dotyczy chemii. Zobacz też: napój alkoholowy, Alkohole (literatura).

Alkohole - związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z atomem węgla w hybrydyzacji sp³.

W języku potocznym przez "alkohol" rozumie się zazwyczaj alkohol etylowy (etanol) lub napój alkoholowy.

Najprostsze i najczęściej spotykane w życiu codziennym alkohole, to zawierające jedną grupę hydroksylową w cząsteczce, pochodne alkanów o wzorze ogólnym C_nH_2n+1OH - alkohole monohydroksylowe. Noszą nazwę alkanole (m.in. metanol, etanol, propanol). Analogiczne związki organiczne, w których grupa hydroksylowa połączona jest z węglem w hybrydyzacji sp² to fenole (hydroksylowe pochodne benzenu i innych związków aromatycznych) lub enole (hydroksylowe pochodne alkenów).

Spis treści

1 Właściwości fizyczne
2 Rzędowość alkoholi
3 Klasyfikacja alkoholi
4 Metody otrzymywania alkoholi
5 Właściwości chemiczne alkoholi
6 Zastosowania
- 6.1 Metanol
- 6.2 Etanol
7 Nomenklatura
- 7.1 Nazwy systematyczne
8 Zobacz też

[edytuj] Właściwości fizyczne

Wiązanie wodorowe w alkoholach

Ze względu na obecność silnie elektroujemnego atomu tlenu i związanego z nim atomu wodoru alkohole tworzą wiązania wodorowe, ulegając asocjacji w większe struktury. Niższe alkohole takie jak metanol, etanol i propanol mają niskie temperatury wrzenia i dużą lotność:

metanol: T_w = 65 °C
etanol: T_w = 79 °C
propan-2-ol: T_w = 82 °C
propan-1-ol: T_w = 97 °C

Niższe alkohole doskonale rozpuszczają się w rozpuszczalnikach polarnych (np. woda), natomiast wyższe lepiej rozpuszczają się w rozpuszczalnikach niepolarnych (przeważa część hydrofobowa). Obowiązuje zasada podobne rozpuszcza się w podobnym.

[edytuj] Rzędowość alkoholi

Rzędowość alkoholu jest równa rzędowości atomu węgla, z którym połączona jest grupa hydroksylowa.

metanol (0-rz), etanol (I-rz), izopropanol (II-rz), tert-butanol (III-rz)

[edytuj] Klasyfikacja alkoholi

monohydroksylowe (jednowodorotlenowe)
- alkanole, np.: metanol, etanol
- alkenole, np. alkohol allilowy
- alkinole, np. alkohol propargilowy
- alkohole cykliczne, np. cykloheksanol
- alkohole aromatyczne, zawierają one grupę -OH przy łańcuchu bocznym - nie przy pierścieniu aromatycznym, np. alkohol benzylowy
polihydroksylowe (wielowodorotlenowe)
- diole
- cukrol

[edytuj] Metody otrzymywania alkoholi

hydroliza halogenków alkilów
hydratacja alkenów (zachodzi w środowisku kwaśnym), np.:

$\rm CH_2{=}CH_2 + H_2O \ \overset{H^+}{\longrightarrow}\ CH_3{-}CH_2{-}OH$

redukcja:
- aldehydów (tylko alkohole I-rzędowe), np.:

$\rm CH_3{-}CHO + H_2 \to CH_3{-}CH_2{-}OH$

- ketonów (tylko alkohole II-rzędowe)
- kwasów karboksylowych, zwłaszcza wyższych kw. tłuszczowych, łatwo dostępnych

Do redukcji używa się m.in. nast. związków:

- glinowodorek litu
- borowodorek sodu
metody selektywne (są to metody swoiste dla poszczególnych alkoholi)

[edytuj] Właściwości chemiczne alkoholi

Najważniejsze reakcje alkoholi:

z metalami aktywnymi - tworzą się alkoholany
katalityczna dehydratacja (odwodnienie)
estryfikacja - reakcja z kwasami organicznymi bądź nieorganicznymi, powstają estry
utlenianie - w podwyższonej temperaturze tlenek miedzi(II) utlenia alkohole pierwszorzędowe do aldehydów, a drugorzędowe do ketonów:

R-CH₂OH + CuO → R-CH═O + Cu + H₂O

R-CHOH-R + CuO → R-CO-R + Cu + H₂O

Alkohole trzeciorzędowe nie reagują z tlenkiem miedzi(II).

[edytuj] Zastosowania

Spośród alkoholi największe znaczenie gospodarcze mają metanol i etanol

[edytuj] Metanol

rozpuszczalnik (rozpuszczają się w nim tłuszcze, żywice i pokosty)
przemysł farmaceutyczny
paliwo
przemysł chemiczny.

Osobny artykuł: Alkohol metylowy.

[edytuj] Etanol

przemysł spożywczy
paliwo napędowe.

Osobny artykuł: Alkohol etylowy.

[edytuj] Nomenklatura

Nazywanie alkoholi wodorotlenkami jest niepoprawne, ponieważ w wodorotlenkach między grupą -OH, a atomem pierwiastka (najczęściej metalu) występuje wiązanie jonowe, natomiast w alkoholach między grupą -OH, a atomem węgla występuje wiązanie kowalencyjne.

[edytuj] Nazwy systematyczne

Nazwy alkoholi tworzy się poprzez dodanie końcówki -ol z odpowiednim lokantem do nazwy macierzystego związku. Stara nomenklatura polegała na użyciu słowa alkohol i dodaniu nazwy alkilu w formie przymiotnikowej.