Androstan

Androstan
5α-androstan 5β-androstan
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimetylo-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren
Inne nazwy i oznaczenia 10,13-dimetylosteran
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H32
Masa molowa	260,46 g/mol
SMILES CC12CCCC1C3CCC4CCCCC4(C3CC2)C
Identyfikacja
Numer CAS	24887-75-0 438-22-2 (izomer 5α) 438-23-3 (izomer 5β)
PubChem	94144[2]
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszzalny Temperatura topnienia 78–79 °C (5α-androstan)[1] Temperatura wrzenia 336 °C (5α-androstan)[1]
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów systemu GHS. (na podstawie podanego MSDS) Europejska klasyfikacja substancji Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów. (na podstawie podanego MSDS) NFPA 704[1] 0 3 0   Temperatura zapłonu 146 °C (5α-androstan)[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Androstan – organiczny związek chemiczny z grupy steroidów. Stanowi podstawowy szkielet węglowy obecny w cząsteczkach androgenów (męskich hormonów płciowych). Jest zbudowany z 19 atomów węgla. Jak wszystkie steroidy, posiada skondensowany układ czterech pierścieni – trzech sześcioczłonowych i jednego pięcioczłonowego.

Struktura androstanu i numeracja atomów węgla

Pierścienie mogą być względem siebie różnie położone. Kolejne pierścienie nazywa się od kolejnych liter alfabetu. Pierścienie tworzone przez atomy węgla numerowane od 1 do 10 określane są jako A i B. W zależności od wzajemnego położenia pierścieni A i B, czyli od układu w jakim są skondensowane, wyróżniamy α i β androstan. W β-androstanie pierścienie A i B są skondensowane w układzie cis – wtedy atom wodoru przy piątym atomie węgla „wystaje” nad płaszczyznę. W α-androstanie pierścienie A i B są skondensowane w układzie trans – wtedy atom wodoru przy piątym atomie węgla znajduje się pod płaszczyzną.

W naturalnym ludzkim hormonie, androsteronie, występuje układ α-androstanu.

[edytuj] Zobacz też

• testosteron

Przypisy