Biotyna

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oksoheksahydrotieno[3,4-d]-imidazol-4-ilo]pentanowy

Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Biotinum
inne	witamina H, witamina B₇

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₀H₁₆N₂O₃S

Masa molowa

244,31 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy^[5]

SMILES
C1C2C(C(S1)CCCCC(=O)O)NC(=O)N2

Identyfikacja

171548^[6]

DB00121^[3]

Właściwości

Gęstość i stan skupienia	1,41 g/cm³^[1]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie	220 mg/l
Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach
etanol: bardzo trudno aceton: praktycznie nierozpuszczalna
Temperatura topnienia	231–233 °C^[2]^[3]^[4]^[1]
logP	0,5

Niebezpieczeństwa
MSDS	Zewnętrzne dane MSDS
Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów systemu GHS. (na podstawie podanego MSDS)
Europejska klasyfikacja substancji
Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów. (na podstawie podanego MSDS)

Numer RTECS	XJ9088200

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja

ATC

A11 HA05

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	doustnie

Biotyna (łac. Biotinum; z greki bios = życie, inaczej witamina H zwana też witaminą B₇) – organiczny związek chemiczny o budowie heterocyklicznej występujący w organizmach zwierzęcych i roślinnych. Stanowi ona koenzym kilku różnych enzymów. Jest niezbędnym składnikiem enzymów – karboksylaz biotynozależnych. Uczestniczy w przenoszeniu grupy karboksylanowej (-COO^-) z anionu wodorowęglanu na różne związki organiczne, zależnie od rodzaju danej karboksylazy. Zaliczana jest do witamin rozpuszczalnych w wodzie. Składa się z pierścieni: tiofenowego i imidazolidynowego.

Antywitaminami biotyny są destiobiotyna, dehydrobiotyna, homobiotyna i norbiotyna.

Spis treści

1 Rola w organizmie
- 1.1 Mechanizm biochemiczny działania biotyny jako koenzymu
2 Skutki niedoboru
3 Skutki nadmiaru
4 Występowanie
5 Przypisy

[edytuj] Rola w organizmie

Karboksylazy są enzymami niezbędnymi w wielu ważnych reakcjach biochemicznych, np. w procesie tworzenia glukozy (glukoneogeneza), syntezy kwasów tłuszczowych, czy cyklu kwasu cytrynowego. Biotyna wspomaga również funkcję tarczycy, przemianę dwutlenku węgla, wpływa na właściwe funkcjonowanie skóry oraz włosów, uczestniczy z witaminą K w syntezie protrombiny (odpowiedzialna za krzepliwość krwi).

[edytuj] Mechanizm biochemiczny działania biotyny jako koenzymu

Biotyna, będąca koenzymem karboksylaz, uczestniczy w przenoszeniu grupy karboksylanowej (-COO^-) z anionu wodorowęglanu na różne związki organiczne, czyli w karboksylacji tych związków. Wodorowęglan, służący do karboksylacji danej cząsteczki wchodzi najpierw w reakcję z ATP. Powstaje mieszany bezwodnik kwasu węglowo-fosforowego. Reszta węglanowa jest następnie przenoszona na biotynę – łączy się z atomem azotu w pierścieniu heterocyklicznym. Następnie grupa karboksylanowa jest przenoszona na docelową cząsteczkę. Łańcuch wodorowęglanowy obecny w cząsteczce biotyny nadaje jej elastyczność (biotyna jest czasem nazywana "elastycznym ramieniem" karboksylazy) i umożliwia przeniesienie związanej grupy -COO^- na pewną odległość, z miejsca reakcji z aktywowanym węglanem do miejsca zasadniczej karboksylacji cząsteczki docelowej.

[edytuj] Skutki niedoboru

Objawami niedoboru biotyny są zmiany skórne – wysypki, stany zapalne, a także wypadanie włosów i podwyższony poziom cholesterolu oraz zmiany zapalne jelit. Ze względu na to, że biotyna może być syntetyzowana przez florę bakteryjną do jej niedoboru dochodzi bardzo rzadko, zwykle pod wpływem innych czynników niż niedobór pokarmowy (np. szerokospektralna antybiotykoterapia).

[edytuj] Skutki nadmiaru

Dotychczas nie dowiedziono aby była ona toksyczna dla ludzi.

[edytuj] Występowanie

Biotyna występuje w wątrobie, orzechach włoskich i ziemnych, mące sojowej, żółtku jaj, krabach, migdałach, sardynkach, grzybach, brązowym (naturalnym) ryżu, mące pełnoziarnistej, szpinaku, marchwi, pomidorach.

Przypisy

↑ ^1,0 ^1,1 Department of Chemistry, The University of Akron: D(+)Biotin (ang.). [dostęp 2012-03-23].
↑ Biotyna (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-03-23].
↑ ^3,0 ^3,1 Biotyna – karta leku (DB00121) (ang.). DrugBank.
↑ Biotyna (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
↑ Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
↑ Biotyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.

Zobacz hasło biotyna w Wikisłowniku

e ATC (A11) – Witaminy

Rozpuszczalne w tłuszczach	Retinol (A) • Kalcyferol/Kalcytriol (D) • Tokoferol (E) • Fitochinon (K) obecnie nie uznawana powszechnie za witaminę dla człowieka: Egzogenne kwasy tłuszczowe (F/FF)

Rozpuszczalne w wodzie	Tiamina (B₁) • Ryboflawina (B₂/G) • Niacyna i nikotynamid (B₃/PP) • Kwas pantotenowy (B₅) • Pirydoksyna (B₆) • Biotyna (B₇/H) • Kwas foliowy (B₉/B₁₁/M) • Cyjanokobalamina (B₁₂) • Kwas askorbinowy (C) obecnie nie uznawane powszechnie za witaminy dla człowieka: Adenina (B₄) • AMP (B₈) • Kwas p-aminobenzoesowy (B₁₀/B₁₈) • Kwas orotowy (B₁₃) • Witamina B14 (B₁₄) • Kwas pangamowy (B₁₅/B₁₆) • Amigdalina (B₁₇) • Kwas antranilowy (L) • Kwas liponowy (N) • Karnityna (O/Bt/T) • Flawonoidy (P) • Koenzym Q10 (Q)

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.