Chloramfenikol (chloromycetyna, detreomycyna) – antybiotyk o działaniu bakteriobójczym i bakteriostatycznym wobec szeregu G- i G+ bakterii, a także riketsji, mykoplazmy, chlamydii i innych. Pierwotnie wyizolowany w 1947 roku przez Burholdera i wsp. z produktów Gram-dodatnich bakterii Streptomyces venezuelae. Można go również uzyskać syntetycznie.

Mechanizm działania detreomycyny polega na hamowaniu syntezy białek bakteryjnych poprzez:

wiązanie się z podjednostką 50S rybosomu i blokowanie w nim miejsca A.
blokowaniu peptydotransferazy – enzymu odpowiedzialnego za tworzenie nowych wiązań peptydowych w syntetyzowanym białku.
uniemożliwianie uwalniania się zsyntetyzowanego oligopeptydu z kompleksu z rybosomem

Chloramfenikol dość trudno rozpuszcza się w wodzie i tworzy roztwory o smaku gorzkim. Z tego względu w lecznictwie poza chloramfenikolem stosuje się jego estry, pozbawione gorzkiego smaku. Estry chloramfenikolu są prolekami. Lek staje się aktywny dopiero po biotransformacji do macierzystego antybiotyku, zachodzącej w układzie pokarmowym.

Chloramfenikol jest cennym lekiem, jednak ze względu na poważne działania niepożądane w postaci ogólnej jest stosowany wyjątkowo w wypadku zagrażających życiu zakażeń wrażliwymi na ten antybiotyk drobnoustrojami. Toksyczność chloramfenikolu jest wynikiem działania produktów jego metabolizmu na DNA pacjenta. Produkty te powodują zaburzenia struktury DNA i mogą przerywać ciągłość nici.

Zwykle jest stosowany miejscowo w zakażeniach skóry, oka i ucha, w postaci kropli, maści lub zawiesiny. Popularnie stosowana 2% maść Detreomycyna zawiera jako składnik czynny właśnie chloramfenikol.

Stosowany w wybranych przypadkach duru brzusznego, zagrażających życiu zakażeń Haemophilus influenzae, riketsjoz, brucelozy, tularemii oraz ciężkich zakażeń bakteriami beztlenowymi, a także gruźlicy, tyfusu plamistego, paratyfusu, kokluszu i czerwonki (dyzenteria), często razem ze streptomycyną.

Jest to jedyny naturalnie występujący w organizmach żywych związek nitrowy jaki dotąd udało się odkryć. Ze względu na stereotyp, że związki nitrowe nie występują naturalnie, dość długo nie chciano przyjąć tego faktu do wiadomości, jednak badania rentgenograficzne dowiodły tego.

[edytuj] Zobacz też

Przypisy

[edytuj] Bibliografia

W. Kostowski, Z.S. Herman: Farmakologia. Podstawy farmakoterapii.. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2003. ISBN 83-200-3350-0.

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.

ATC (D06) – Antybiotyki i chemioterapeutyki

D 06 A – Antybiotyki
do stosowania zewnętrznego

D 06 AA – Tetracyklina i jej pochodne	demeklocyklina • chlorotetracyklina • oksytetracyklina • tetracyklina

D 06 AX – Inne	kwas fusydowy • chloramfenikol • neomycyna • bacytracyna • gentamycyna • tyrotrycyna • mupirocyna • wirginiamycyna • ryfaksymina • amikacyna • retapamulina

D 06 B – Chemioterapeutyki
do stosowania zewnętrznego

D 06 BA – Sulfonamidy	sól srebrowa sulfadiazyny • sulfatiazol • mafenid • sulfametyzol • sulfanilamid • sulfamerazyna

D 06 BB – Leki przeciwwirusowe	idoksurydyna • tromantadyna • acyklowir • podofilotoksyna • inozyna • pencyklowir • lizozym • ibacytabina • edoksudyna • imikwimod • dokozanol

D 06 BX – Inne	metronidazol

ATC (D10) – Leki przeciwtrądzikowe

D 10 A – Leki przeciwtrądzikowe
do stosowania zewnętrznego

D 10 AA – Kortykosterydy stosowane w leczeniu trądziku	deksametazon • fluorometolon • metyloprednizolon

D 10 AB – Preparaty zawierające siarkę	bitionol • mesulfen • siarka strącona • tioksolon

D 10 AD – Retinoidy	adapalen • izotretynoina • motretynid • retinol • tretynoina

D 10 AE – Nadtlenki	nadtlenek benzoilu

D 10 AF – Leki przeciwinfekcyjne stosowane w leczeniu trądzika	chloramfenikol • erytromycyna • klindamycyna • meklocyklina

D 10 AX – Inne	chlorek glinu • kwas azelainowy • rezorcyna • tlenek glinu

D 10 B – Leki do stosowania wewnętrznego

D 10 BA – Retinoidy	izotretynoina

D 10 BX – Inne	ichtazol

ATC (J01) – Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego

J 01 A – Tetracykliny

J 01 AA – Tetracykliny

demeklocyklina • doksycyklina • chlorotetracyklina • limecyklina • metacyklina • oksytetracyklina • tetracyklina • minocyklina • rolitetracyklina • penimepicyklina • klomocyklina • tigecyklina

J 01 B – Chloramfenikole

J 01 BA – Chloramfenikole

chloramfenikol • tiamfenikol

J 01 C – Antybiotyki β-laktamowe,
penicyliny

J 01 CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania	ampicylina • piwampicylina • karbenicylina • amoksycylina • karindacylina • bakampicylina • epicylina • piwmecylinam • azlocylina • mezlocylina • mecylinam • piperacylina • tikarcylina • metampicylina • talampicylina • sulbenicylina • temocylina • hetacylina

J 01 CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę	benzylopenicylina • fenoksymetylopenicylina • propicylina • azydocylina • fenetycylina • klometocylina • benzylopenicylina benzatynowa • penicylina prokainowa • fenoksymetylopenicylina benzatynowa

J 01 CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę	dikloksacylina • kloksacylina • metycylina • oksacylina • flukloksacylina

J 01 CG – Inhibitory β-laktamazy	sulbaktam • tazobaktam

J 01 D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe

J 01 DB – Cefalosporyny I generacji	cefaleksyna • cefalorydyna • cefalotyna • cefazolina • cefadroksyl • cefazedon • cefatryzyna • cefapiryna • cefradyna • cefacetryl • cefroksadyna • ceftezol

J 01 DC – Cefalosporyny II generacji	cefoksytyna • cefuroksym • cefamandol • cefaklor • cefotetan • cefonicyd • cefotiam • lorakarbef • cefmetazol • cefprozyl • ceforanid

J 01 DD – Cefalosporyny III generacji	cefotaksym • ceftazydym • cefsulodyna • ceftriakson • cefmenoksym • latamoksef • ceftyzoksym • cefiksym • cefodyzym • cefetamet • cefpyramid • cefoperazon • cefpodoksym • ceftibuten • cefdinir • cefditoren • cefkapen

J 01 DE – Cefalosporyny IV generacji	cefepim • cefpirom • cefozopran

J 01 DF – Monobaktamy	aztreonam

J 01 DH – Karbapenemy	meropenem • ertapenem • dorypenem • biapenem

J 01 DI – Inne cefalosporyny	medokaril ceftobiprolu • fosamil ceftaroliny

J 01 E – Sulfonamidy i trimetoprim

J 01 EA – Trimetoprim i jego pochodne	trimetoprim • bromidoprim • iklaprim

J 01 EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania	sulfaizodymidyna • sulfametizol • sulfadymidyna • sulfapirydyna • sulfafurazol • sulfanilamid • sulfatiazol • sulfatiomocznik

J 01 EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania	sulfametoksazol • sulfadiazyna • sulfamoksol

J 01 ED – Sulfonamidy o długim czasie działania	sulfadimetoksyna • sulfalen • sulfametomidyna • sulfametoksydiazyna • sulfametoksypirydazyna • sulfaperyna • sulfamerazyna • sulfafenazol • sulfamazon

J 01 F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy

J 01 FA – Makrolidy	erytromycyna • spiramycyna • midekamycyna • oleandomycyna • roksytromycyna • jozamycyna • troleandomycyna • klarytromycyna • azytromycyna • miokamycyna • rokitamycyna • dirytromycyna • flurytromycyna • telitromycyna

J 01 FF – Linkozamidy	klindamycyna • linkomycyna

J 01 FG – Streptograminy	pristynamycyna • chinuprystyna/dalfopristyna

J 01 G – Aminoglikozydy

J 01 GA – Streptomycyny	streptomycyna • streptoduocyna

J 01 GB – Inne aminoglikozydy	tobramycyna • gentamycyna • kanamycyna • neomycyna • amikacyna • netylmycyna • sisomycyna • dibekacyna • rybostamycyna • izepamycyna • arbekacyna

J 01 M – Chinolony

J 01 MA – Fluorochinolony	ofloksacyna • ciprofloksacyna • pefloksacyna • enoksacyna • temafloksacyna • norfloksacyna • lomefloksacyna • fleroksacyna • sparfloksacyna • rufloksacyna • grepafloksacyna • lewofloksacyna • trowafloksacyna • moksyfloksacyna • gemiflokascyna • gatifloksacyna • prulifloksacyna • pazufloksacyna • garenoksacyna • sitafloksacyna

J 01 MB – Inne	rozoksacyna • kwas nalidyksowy • kwas piromidowy • kwas pipemidowy • kwas oksolinowy • cynoksacyna • flumechina

J 01 X – Inne leki przeciwbakteryjne

J 01 XA – Antybiotyki glikopeptydowe	wankomycyna • teikoplanina • telewancyna • calbawancyna • oritawancyna

J 01 XB – Polimiksyny	kolistyna • polimiksyna B

J 01 XC – Antybiotyki o budowie steroidowej	kwas fusydowy

J 01 XD – Pochodne imidazolu	metronidazol • tinidazol • ornidazol

J 01 XE – Pochodne nitrofuranu	nitrofurantoina • nifurtoinol

J 01 XX – Inne	fosfomycyna • ksybornol • klofoktol • spektynomycyna • metenamina • kwas mandelowy • nitroksolina • linezolid • daptomycyna • bacitracyna

ATC (S01) – Leki oftalmologiczne

S 01 A – Leki stosowane w zakażeniach oczu

S 01 AA – Antybiotyki	chloramfenikol • chlortetracyklina • neomycyna • oksytetracyklina • tyrotrycyna • framycetyna • tetracyklina • natamycyna • gentamycyna • tobramycyna • kwas fusydowy • benzylopenicylina • dihydrostreptomycyna • ryfamicyna • erytromycyna • polimyksyna B • ampicylina • amikacyna • mikronomycyna • netylmycyna • kanamycyna • azydamfenikol • azytromycyna

S 01 AB – Sulfonamidy	sulfametizol • sulfafurazol • sulfadikramid • sulfacetamid • sulfafenazol

S 01 AD – Preparaty przeciwwirusowe	idoksyrudyna • triflurydyna • acyklowir • interferon • widarabina • famcyklowir • fomiwirsen • gancyklowir

S 01 AX – Inne	preparaty rtęci • preparaty srebra • preparaty cynku • nitrofural • bibrokatol • rezorcyna • tetraboran sodu • heksamidyna • chlorheksydyna • propionian sodu • ofloksacyna • norfloksacyna • cyprofloksacyna • dibromopropamidyna • propamidyna • pikloksydyna • lomefloksacyna • powidon-jod • lewofloksacyna • gatyfloksacyna • moksifloksacyna • bezyfloksacyna

S 01 B – Leki przeciwzapalne

S 01 BA – Kortykosteroidy	deksametazon • hydrokortyzon • kortyzon • prednizolon • triamcynolon • betametazon • fluorometolon • medryzon • klobetazon • alklometazon • dezonid • formokortal • rimeksolon • loteprednol • acetonid fluocynolonu

S 01 BB – Kortykosteroidy w połączeniach z lekami rozszerzającymi źrenice	hydrokortyzon • prednizolon • fluorometolon • betametazon

S 01 BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne	indometacyna • oksyfenbutazon • diklofenak • flurbiprofen • ketorolak • piroksykam • bendazak • kwas salicylowy • pranoprofen • nepafenak • bromfenak

S 01 C – Połączenia leków
przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi

S 01 CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi	deksametazon • prednizolon • hydrokortyzon • fluokortolon • betametazon • fludrokortyzon • fluorometolon • metyloprednizolon • chloroprednizolon • acetonid fluocynolonu • klobetazon

S 01 CB – Połączenia kortykosteroidów, leków przeciwinfekcyjnych i leków rozszerzających źrenice	deksametazon • prednizolon • hydrokortyzon • betametazon • fluorometolon

S 01 CC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne w połączeniach z lekami przeciwinfekcyjnymi	diklofenak

S 01 E – Leki stosowane
w jaskrze i zwężające źrenicę

S 01 EA – Sympatykomimetyki stosowane w jaskrze	adrenalina • dipiwefryna • apraklonidyna • klonidyna • brimonydina

S 01 EB – Parasympatykomimetyki	pilokarpina • karbachol • ekotiopat • demekarium • fizostygmina • neostygmina • fluostygmina • aceklidyna • acetylocholina • paraokson

S 01 EC – Inhibitory anhydrazy węglanowej	acetazolamid • diklofenamid • dorzolamid • brynzolamid • metazolamid

S 01 ED – Leki β-adrenolityczne	tymolol • betaksolol • lewobunolol • metypranolol • karteolol • befunolol

S 01 EE – Analogi prostaglandyn	latanoprost • unoproston • bimatoprost • trawoprost • tafluprost

S 01 EX – Inne	guanetydyna • dapiprazol

S 01 F – Leki rozszerzające źrenicę

S 01 FA – Preparaty przeciwcholinergiczne	atropina • skopolamina • metylskopolamina • cyklopentolat • homatropina • tropikamid

S 01 FB – Preparaty sympatykomimetyczne (bez preparatów stosowanych w jaskrze)	fenylefryna • efedryna • ibopamina

S 01 G – Leki zmniejszające
przekrwienie oraz przeciwalergiczne

S 01 GA – Sympatykomimetyki stosowane jako leki zmniejszające przekrwienie	nafazolina • tetryzolina • ksylometazolina • oksymetazolina • fenylefryna • oksedryna

S 01 GX – Inne	kwas kromoglikanowy • lewokabastyna • kwas spaglumowy • nedokromil • lodoksamid • emedastyna • azelastyna • ketotifen • olopatadyna • epinastyna