Chlorek tionylu

Chlorek tionylu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) podst. dichloro-λ4-sulfanon addyt. dichlorydooksydosiarka
Inne nazwy i oznaczenia tlenochlorek siarki; dichlorek tlenek siarki; oksochlorek siarki; chlorek sulfinylu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	SOCl2
Masa molowa	118,97 g/mol
Wygląd	bezbarwna bądź żółta ciecz dymiąca na powietrzu
SMILES O=S(Cl)Cl
Identyfikacja
Numer CAS	7719-09-7
PubChem	24386[1]
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,638 g/cm³; ciekły Rozpuszczalność w wodzie reaguje z wodą Temperatura topnienia −104.5 °C Temperatura wrzenia 76 °C
Budowa Moment dipolowy 1,4 D
Niebezpieczeństwa Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia Żrący (C) Zwroty R R14, R20/22, R29, R35 Zwroty S S26, S36/37/39, S45 NFPA 704 0 4 2 W
Podobne związki
Podobne związki	fluorek tionylu (SOF2) bromek tionylu (SOBr2) chlorek sulfurylu (SO2Cl2) fosgen (COCl2)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chlorek tionylu, SOCl₂ – nieorganiczny związek chemiczny z grupy chlorków kwasowych, pochodna kwasu siarkawego. W temperaturze pokojowej jest bezbarwną cieczą, dymiąca na powietrzu. Wykorzystywany w reakcjach chlorowania związków organicznych, m.in. podczas produkcji gazów bojowych.

[edytuj] Budowa i właściwości

Cząsteczka chlorku tionylu ma budowę piramidalną, wskazującą na obecność wolnej pary elektronowej (w przeciwieństwie do COCl₂ o budowie płaskiej). Chlorek tionylu reaguje z wodą tworząc chlorowodór i dwutlenek siarki:

H₂O + SOCl₂ → 2HCl + SO₂

Jest bardzo reaktywny. W temperaturze około 140 °C ulega rozkładowi.

[edytuj] Otrzymywanie

Podstawową metodą przemysłowej syntezy chlorku tionylu jest reakcja trójtlenku siarki z dwuchlorkiem siarki^[2]:

SO₃ + SCl₂ → SOCl₂ + SO₂

Inne metody otrzymywania:

SO₂ + PCl₅ → SOCl₂ + POCl₃

SO₂ + Cl₂ + SCl₂ → 2SOCl₂

SO₃ + Cl₂ + 2SCl₂ → 3SOCl₂

[edytuj] Zastosowania

[edytuj] Chemia organiczna

Chlorek tionylu jest szeroko stosowany w reakcjach chlorowania, np. do przekształcania kwasów karboksylowych w chlorki acylowe^[3][4]:

Reaguje z alkoholami dając odpowiednie chlorki alkilowe^[5][6]:

W reakcji tej w pierwszym etapie powstaje ester chlorosulfinylowy R−O−SOCl, który rozpada się do chlorku i SO₂^[7]:

R−OH + SOCl₂ → R−O−SOCl + HCl → R−Cl + SO₂

Ze względu na to, że produktami ubocznymi chlorowania za pomocą chlorku tionylu są gazy (HCl i SO₂), a nadmiar SOCl₂ można usunąć przez destylację, procedura oczyszczania właściwego produktu jest zwykle prostsza niż w przypadku chlorowania za pomocą pięciochlorku fosforu.

Z 1,2-aminoalkoholami reaguje z wytworzeniem cyklicznych sulfamidów, natomiast gdy grupy OH i NH₂ są bardziej oddalone, grupa hydroksylowa ulega substytucji atomem chloru, a z aminowej powstaje amid, jak np. w pierwszym etapie otrzymywania bicifadyny (leku przeciwbólowego)^[7]:

[edytuj] Chemia nieorganiczna

Chlorek tionylu stosuje się do otrzymywania bezwodnych chlorków metali z soli uwodnionych^[8]:

MCl_n·mH₂O + m SOCl₂ → MCl_n + m SO₂ + 2m HCl

Chlorek tionylu wykorzystuje się także w ogniwach o zastosowaniach specjalnych^[9].

Przypisy