Chloroform

Chloroform
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) trichlorometan
Inne nazwy i oznaczenia trójchlorometan trójchlorek metylu trójchlorek formylu R-20
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CHCl3
Masa molowa	119,38 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu[1]
SMILES C(Cl)(Cl)Cl
Identyfikacja
Numer CAS	67-66-3
PubChem	6212[3]
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,4797 g/cm³; ciecz Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny ([1]) Temperatura topnienia -63 °C ([potrzebne źródło]) Temperatura wrzenia 61 °C ([1])
Budowa Typ hybrydyzacji i VSEPR sp3 - tetraedr Moment dipolowy 1,08 D
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia wg Dyrektywy 67/548/EWG, zał. I[2] Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R38, R40, R48/20/22 Zwroty S S2, S36/37 NFPA 704 0 2 0   Temperatura zapłonu niepalny Temperatura samozapłonu niepalny Numer RTECS FS9100000
Podobne związki
Podobne związki	chlorometan dichlorometan tetrachlorometan fluoroform bromoform jodoform
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chloroform – organiczny związek chemiczny z grupy halogenoalkanów, chlorowa pochodna metanu.

[edytuj] Otrzymywanie

Częściowe chlorowanie metanu jest procesem nieselektywnym, który prowadzi do powstania mieszaniny mono-, di-, tr- i tetrachlorowanych pochodnych. Z mieszaniny tej za pomocą destylacji frakcyjnej można uzyskać poszczególne produkty (w tym chloroform) o czystości wystarczającej do zastosowań przemysłowych^[4].

Czysty chloroform uzyskuje się w wyniku chlorowania etanolu lub acetonu^[1][4][5]:

Z etanolu

1. Utlenianie etanolu: CH₃CH₂OH + Cl₂ → CH₃CHO + 2HCl
2. Chlorowanie acetaldehydu: CH₃CHO + 3Cl₂ → CCl₃CHO + 3HCl
3. Dekarboksylacja chloralu: CCl₃CHO + KOH → CHCl₃ + HCOOK

Z acetonu

1. Reakcja haloformowa: CH₃C(O)CH₃ + 3Cl₂ → CCl₃C(O)CH₃ + 3HCl
2. CCl₃C(O)CH₃ + KOH → CHCl₃ + CH₃COOK

Zamiast chloru i zasady stosuje się zazwyczaj wapno chlorowane^[1].

[edytuj] Właściwości

Substancja niepalna i mało reaktywna. W zetknięciu z ogniem pary chloroformu ulegają rozkładowi, z wytworzeniem chloru, chlorowodoru i fosgenu. Podobny powolny rozkład zachodzi również pod wpływem światła, w wyniku czego chloroform często jest zanieczyszczony ww. substancjami.

W reakcji chloroformu z wodnym roztworem NaOH powstaje dichlorokarben, wykorzystywany w syntezie organicznej.

[edytuj] Zastosowanie

Głównie jako rozpuszczalnik np. przy syntezie białek, analizach środowiskowych, analizach pestycydów, chromatografii, substancja niegdyś używana do narkozy. W syntezie organicznej używany także jako źródło rodników.

Ze względu na dużą szkodliwość jego użycie zostało bardzo ograniczone. Zastępowany jest najczęściej chlorkiem metylenu. Deuterowany chloroform, CDCl₃ jest popularnym rozpuszczalnikiem w spektroskopii NMR.

[edytuj] Zagrożenia

Działa drażniąco na skórę i oczy, szkodliwy przy wchłanianiu przez drogi oddechowe i po połknięciu; w przypadku długotrwałego narażenia lub wysokiego stężenia stwarza poważne zagrożenia dla zdrowia. Może nastąpić nagła śmierć wskutek zaburzeń rytmu serca i zatrzymania akcji serca lub zatrzymania oddechu. Działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy (włącznie z wystąpieniem trwałych zmian), wywołuje poczucie senności, nudności, zmniejsza sprawność umysłową, powoduje utratę przytomności. Uszkadza wątrobę i nerki.

Rakotwórczość

Wg kryteriów RTECS chloroform jest substancją rakotwórczą (białaczka). Wg kryteriów IARC jest przypuszczalnie rakotwórczy dla ludzi (klasyfikacja: 2B – grupa 2A). Wg NCI istnieją wyraźne dowody rakotwórczości chloroformu. Wg innych kryteriów jest prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi oraz istnieją ograniczone dowody rakotwórczości w badaniach na zwierzętach^[6].

Doświadczenia, które doprowadziły do zastosowania chloroformu do znieczulania chorych. Sir J. Y. Simpson (prawdop. 4 listopada 1847^[7])

Przypisy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.