Dekarboksylacja (inaczej dekarboksylowanie) – reakcja chemiczna, w której dochodzi do usunięcia grupy karboksylowej z kwasów karboksylowych lub ich soli i estrów. W wyniku tej reakcji następuje zazwyczaj wydzielenie dwutlenku węgla. W organizmie jest wywoływana najczęściej poprzez działanie enzymów.
Przykładem reakcji dekarboksylacji w syntezie chemicznej są reakcje Hunsdieckera, Simoniniego i Kochiego.
Dekarboksylacja ketokwasów ma szczególne znaczenie w środowisku naturalnym, gdzie stanowi jeden z etapów degradacji aminkowasów w procesach fermentacyjnych i rozkładu tlenowego.
Spis treści |
Przykładem dekarboksylacji jest jeden z ubocznych etapów fermentacji alkoholowej. W procesie tym następuje wydzielenie dwutlenku węgla CO2, któremu towarzyszy utlenianie. Produktem tej reakcji jest aldehyd octowy.
Przykładem tlenowej dekarboksylacji jest biosynteza acetylo-CoA. Obok pirofosforanu tiaminy w tej reakcji bierze udział kwas liponowy, który umożliwia jednoczesne odczepienie atomów wodoru. W wyniku tego procesu powstaje utleniony produkt dekarboksylacji, czynny octan (koenzym A).
Reakcja przebiega według wzoru:
Oksydacyjna dekarboksylacja pirogronianu jest katalizowana przez kompleks wieloenzymatyczny, zwany dehydrogenazą pirogronianową, zlokalizowaną w macierzy mitochondrialnej. W przebiegu tego procesu pirogronian ulega dekarboksylacji (odłącza CO2), a pozostający fragment dwuwęglowy utlenia się do acetylo-S-CoA. Nieodwracalność procesu sprawia, iż pirogronian nie może odtwarzać się z acetylo-S-CoA, dlatego acetylo-S-CoA nie może być substratem w procesie glukoneogenezy.
