| Fenol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
04.jpg) Kryształy fenolu | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C6H6O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Inne wzory | C6H5OH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 94,11 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | bezbarwne, białe różowiejące na powietrzu kryształki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 108-95-2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 996[3] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | DB03255[4] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne związki | fenolany | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | benzenotiol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | C05 BB05 D08 AE03 N01 BX03 R02 AA19 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fenol (hydroksybenzen), C6H5OH – organiczny związek chemiczny, najprostszy związek z grupy fenoli. Od alkoholi odróżnia go fakt, że grupa hydroksylowa połączona jest bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym, co wpływa na właściwości związku – m.in. na wzrost właściwości kwasowych.
Spis treści |
W temperaturze pokojowej czysty fenol jest bezbarwnym krystalicznym ciałem stałym (pod wpływem powietrza i światła następuje częściowe utlenienie fenolu, w wyniku którego zmienia barwę na różową, brunatną lub czarną) o gęstości 1,07 g/cm³. Dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych i w wodnych roztworach mydeł (patrz lizol). W wodzie w temperaturze pokojowej rozpuszcza się umiarkowanie (w temp. 20 °C 8,2 g na 100 cm³ H2O), tworzy też roztwory wody w fenolu o stężeniu do ok. 28% (25 °C). Rozpuszczalność dla obu układów rośnie wraz z temperaturą i powyżej 68,8 °C obie substancje stają się mieszalne[5].
Wodne roztwory fenolu, w przeciwieństwie do obojętnych alkoholi, mają słabe właściwości kwasowe (stała dysocjacji Ka = 1,3·10-10). Fenol z mocnymi zasadami tworzy sole – fenolany. Jest to spowodowane efektem mezomerycznym stabilizującym anion fenolanowy C6H5O− dzięki delokalizacji ładunku ujemnego na pierścieniu aromatycznym fenolu:
Najważniejszą metodą otrzymywania fenolu jest obecnie metoda kumenowa. Inne, obecnie głównie o znaczeniu historycznym, to np.:
Najważniejsze zastosowania fenolu to produkcja żywic fenolowo-formaldehydowych (np. bakelitu), leków (np. kwasu acetylosalicylowego), detergentów, herbicydów, fungicydów i barwników. Sam fenol był używany w roztworze wodnym jako środek bakteriobójczy (zobacz też lizol). Wodny roztwór fenolu – karbol, używany był do dezynfekcji pomieszczeń. Nazwa karbol dawniej była niekiedy stosowana również na określenie samego fenolu.
Był jednym z najwcześniej stosowanych środków przeciwbakteryjnych. W stężeniu 0,2% działa bakteriostatycznie, 1,3% grzybobójczo, powyżej 1% bakteriobójczo.[6] Na salach operacyjnych stosowano urządzenia rozpylające fenol (karbol) w postaci mgły w celach antyseptycznych[7].
Obecnie fenol (FP VIII: Phenolum) oraz fenol płynny (FP IV: Phenolum liquefactum) ze względu na dużą toksyczność jest w lecznictwie stosowany sporadycznie i ma znaczenie prawie wyłącznie historyczne. Posiada bardzo niewielkie zastosowanie w dermatologii, w leczeniu niektórych chorób skóry w różnych zakresach stężeń (dawniej stężenia 0,2% – 0,5%[8]; obecnie maksymalne stężenie to 0,1%[9]) oraz niekiedy jeszcze w stomatologii – w postaci płynnej pomocniczo jako antyseptyk w leczeniu endodontycznym (kanałowym) miazgi zębowej. W Polsce są dopuszczone do obrotu preparaty zawierające nawet do 4% fenolu[10] (np. w preparacie Pigmentum Castellani). W stomatologii częściej od fenolu, choć także coraz rzadziej stosowany jest eutektyk fenolu z kamforą – kamfenol.
Po raz pierwszy został wydzielony ze smoły węglowej w 1832 r. przez chemika niemieckiego Friedliba Rungego. Rok później został nazwany fenolem przez Frédérica Gerhardta. W 1867 r. sir Joseph Lister stwierdził jego właściwości odkażające.
Podczas II wojny światowej więźniów niektórych niemieckich obozów koncentracyjnych (np. Auschwitz-Birkenau, Buchenwald i Dachau) zabijano przez wstrzyknięcie fenolu bezpośrednio do komory serca. Tak zginęli między innymi: o. Maksymilian Kolbe, bp. Michał Kozal i ks. Alojzy Andricki.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
