Historia i autorzy

Podziel się:

Fenyloetyloamina

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2-fenyloetyloamina; 2-fenyloaminoetan

Inne nazwy i oznaczenia
fenetylamina, PEA

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₈H₁₁N

Inne wzory

C₆H₅CH₂CH₂NH₂; PhCH₂CH₂NH₂

Masa molowa

121,18 g/mol

SMILES
c1ccccc1CCN

Identyfikacja

Numer CAS

64-04-0

PubChem

1001^[1]

Właściwości

Gęstość i stan skupienia	0,964 g/cm³; ciecz
Temperatura topnienia	-60 °C

Niebezpieczeństwa
NFPA 704
2 2 2

Podobne związki

anilina, benzyloamina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Fenyloetyloamina (2-fenyloetyloamina, fenetylamina, PEA) – organiczny związek chemiczny, amina o silnym działaniu biologicznym, alkaloid. Występuje w ludzkim mózgu, przypuszcza się, że może pełnić rolę neuroprzekaźnika. Fenyloetyloamina jest naturalnym związkiem biosyntetyzowanym z egzogennego aminokwasu fenyloalaniny poprzez enzymatyczną dekarboksylację. Występuje także w wielu pokarmach, szczególnie w czekoladzie. Istnieją przypuszczenia, że fenetylamina zawarta w żywności może mieć działanie psychoaktywne w odpowiedniej ilości. Jednak po dostaniu się do przewodu pokarmowego szybko jest metabolizowana przez enzym MAO-B co uniemożliwia dotarcie w znacznej ilości do mózgu.

Badania prowadzone u ćwiczących osób sugerują, że wydzielająca się podczas wysiłku fenyloetyloamina może wywoływać fenomen euforii biegacza, objawiający się poprawą nastroju oraz zwiększeniem wytrzymałości i odporności organizmu na ból. Wyniki badań wskazują, że umiarkowane ćwiczenia podnoszą poziom fenyloetyloaminy u większości ludzi, który zwiększa się ze wzrostem intensywności ćwiczeń.

Spis treści

1 Psychoaktywne fenetylaminy
2 Potencjał uzależnienia i szkodliwości psychoaktywnych fenetylamin
- 2.1 Podział
- 2.2 Pochodne fenetylaminy
3 Przypisy

[edytuj] Psychoaktywne fenetylaminy

Wiele pochodnych fenyloetyloaminy ma silne działanie psychoaktywne – psychodeliczne, stymulujące lub empatogenne, ale najczęściej wszystkie te efekty z przewagą jednego, co decyduje o klasyfikacji efektów. Pochodne fenyloetyloaminy nazywa się wspólnie fenetylaminami. Fenetylaminy występują w naturze jako hormony, neuroprzekaźniki oraz jako alkaloidy. Niektóre fenetylaminy pełnią fundamentalne funkcje w układzie nerwowym jak na przykład dopamina, adrenalina czy noradrenalina. Roślinne alkaloidy to na przykład psychodelik meskalina czy stymulanty efedryna i katyna. Na bazie fenyloetyloaminy otrzymano wiele syntetycznych substancji psychoaktywnych. Najbardziej znane to amfetamina, MDMA i metamfetamina. Obecnie znanych jest kilkaset syntetycznych fenetylamin o działaniu psychoaktywnym.

[edytuj] Potencjał uzależnienia i szkodliwości psychoaktywnych fenetylamin

Żadna istniejąca fenetylamina nie uzależnia fizycznie. Fenetylaminy stymulujące (np. amfetamina, metamfetamina, katyna) mają dość znaczny potencjał uzależnienia psychicznego i wyraźną szkodliwość, fenetylaminy empatogenne (np. MDMA, MDA, MDEA) mają średni potencjał uzależnienia i średnią szkodliwość. Psychodeliczne fenetylaminy (np. meskalina, 2C-B,2C-I, 2C-T-7) powodują efekty psychodeliczne podobne do psylocybiny i lizergamidów (np. LSD), lecz oprócz tego są nieco empatogenne i bardziej stymulujące. Ich potencjał uzależnienia jest podobny do fenetylamin empatogennych, zaś szkodliwość nieco większa niż psylocybiny i lizergamidów, jednak nadal niska.

[edytuj] Podział

Możliwości podstawienia grup funkcyjnych w fenyloetyloaminie

Pochodne fenyloetyloaminy ze względu na działanie, dzieli się na:

stymulanty – jak amfetamina, metamfetamina, efedryna czy MDPV;
psychodeliki – jak meskalina czy 2C;
empatogeny – jak MDMA (ecstasy) czy MDA;
leki odchudzające – jak fentermina czy fenfluramina;
leki działające na układ oddechowy – jak efedryna czy salbutamol;
leki przeciwdepresyjne – jak bupropion czy fenelzyna.

[edytuj] Pochodne fenetylaminy

**Fenetylaminy**, według struktury
Nazwa systematyczna	α	β	R₂	R₃	R₄	R₅	R_N	Pełna nazwa
tyramina					OH			4-hydroksyfenyloetyloamina
tyrozyna	COOH				OH			kwas 2-(m-hydroksyfenylo)-1-aminopropionowy
fenyloalanina	COOH							kwas 2-fenylo-1-aminopropionowy
fenyloetyloamina							H	1-amino-2-fenyloetan
dopamina				OH	OH			3,4-dihydroksyfenetylamina
adrenalina		OH		OH	OH		CH₃	β,3,4-trihydroksy-N-metylofenyloetylamina
noradrenalina		OH		OH	OH			β,3,4-trihydroksyfenyloetyloamina
amfetamina	CH₃							α-metylofenyloetyloamina
metamfetamina	CH₃						CH₃	N,α-dimetylofenyloetyloamina
efedryna/pseudoefedryna	CH₃	OH					CH₃	N-metylo-β-hydroksy-α-metylofenyloetyloamina
katyna	CH₃	OH						β-hydroksy-α-metylofenyloetyloamina
bupropion	CH₃	=O		Cl			C(CH₃)₃	3-chloro-N-tert-butylo-β-okso-α-metylofenyloetyloamina
fentermina	(CH₃)₂							α,α-dimetylofenyloetyloamina
meskalina				OCH₃	OCH₃	OCH₃		3,4,5-trimetoksyfenyloetyloamina
TMA	CH₃			OCH₃	OCH₃	OCH₃		3,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloamina
TMA-2	CH₃		OCH₃		OCH₃	OCH₃		3,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloamina
MDA	CH₃			-O-CH₂-O-				3,4-metylenodioksy-α-metylofenyloetyloamina
MDMA	CH₃			-O-CH₂-O-			CH₃	3,4-metylenodioksy-N-metylo-α-metylofenetylamina
MMDA	CH₃			-O-CH₂-O-		OCH₃		3,4-metylenodioksy-5-metoksy-β-metylofenyloetyloamina
MDEA	CH₃			-O-CH₂-O-			CH₂CH₃	3,4-metylenodioksy-N-etylo-α-metylofenyloetyloamina
2,5-DMA	CH₃		OCH₃			OCH₃		2,5-dimetoksy-α-metylofenyloetyloamina
DOM	CH₃		OCH₃		CH₃	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-metylo-α-metylofenyloetyloamina
DOB	CH₃		OCH₃		Br	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-bromo-α-metylofenyloetyloamina
DOI	CH₃		OCH₃		I	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-jodo-α-metylofenyloetyloamina
2C-B			OCH₃		Br	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-bromofenyloetyloamina
2C-C			OCH₃		Cl	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-chlorofenyloetyloamina
2C-D			OCH₃		CH₃	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-metylofenyloetyloamina
2C-E			OCH₃		CH₂CH₃	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-etylofenyloetyloamina
2C-H			OCH₃			OCH₃		2,5-dimetoksyfenyloetyloamina
2C-I			OCH₃		I	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-jodofenyloetyloamina
2C-T-2			OCH₃		SCH₂CH₃	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-etylotiofenyloetyloamina
2C-T-7			OCH₃		SCH₂CH₂CH₃	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-propylotiofenyloetyloamina
2C-T-21			OCH₃		SCH₂CH₂F	OCH₃		2,5-dimetoksy-4-fluoroetylotiofenyloetyloamina
PMA	CH₃				OCH₃			4-metoksy-α-metylofenyloetyloamina
4-MTA	CH₃S				CH₃			4-metylotio-α-metylofenyloetyloamina

Przypisy

↑ Fenyloetyloamina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.

Stymulanty

fenyloetyloaminy

stymulujące	4-fluoroamfetamina • 4-metylotioamfetamina • adrenalina • amfetamina • amfetaminil • benzfetamina • bufedron • bupropion • chlorfentermina • dekstroamfetamina • efedryna • fenfluramina • fenmetrazyna • fentermina • fenylefryna • katyna • katynon • MDPV • metamfetamina • metylofenidat • metylokatynon • pseudoefedryna • selegilina • synefryna

psychodeliczne	2C-B • 2C-B-FLY • 2C-C • 2C-D • 2C-E • 2C-G-3 • 2C-I • 2C-T-2 • 2C-T-7 • 2C-T-21 • Bromo-DragonFLY • DOB • DOC • DOI • DOM • MDA • MDMA • MDEA • meskalina • PMA • TMA

piperazyny

2C-B-BZP • BZP • mCPP • MeOPP • TFMPP

ksantyny

aminofilina • kofeina • paraksantyna • teobromina • teofilina

inne

4-metylaminoreks • adrafinil • arekolina • benzydamina • johimbina • kokaina • mazindol • modafinil • niketamid • nikotyna • nokaina • pemolina • pipradrol • propylheksedryna • strychnina

Substancje psychoaktywne opisane w PiHKAL

2,3,4,5-Tetrametoksyamfetamina • 2,4-Dimetoksyamfetamina • 2,5-Dimetoksyamfetamina • 2-Bromo-4,5-metylenodioksyamfetamina • 2C-B • 2C-C • 2C-D • 2C-E • 2C-F • 2C-G • 2C-G-3 • 2C-G-4 • 2C-G-5 • 2C-G-N • 2C-H • 2C-I • 2C-N • 2C-O • 2C-O-4 • 2C-P • 2C-Se • 2C-T • 2C-T-2 • 2C-T-4 • 2C-T-7 • 2C-T-8 • 2C-T-9 • 2C-T-13 • 2C-T-15 • 2C-T-17 • 2C-T-21 • 2T-MMDA-3a • 2-TOET • 2-TOM • 3,4-Dimetoksyamfetamina • 3C-BZ • 3C-E • 3-TASB • 3-TE • 3-TIM • 3-TM • 3-TME • 3-TSB • 3-T-Triseskalina • 4-bromo-3,5-dimetoksyamfetamina • 4-D • 4-TASB • 4-TE • 4-TIM • 4-TM • 4-TME • 4T-MMDA-2 • 4-TSB • 4-T-Triseskalina • 5-TASB • 5-TIM • 5-TME • 5-TOET • 5-TOM • AEM • AL • Aleph • Aleph-2 • Aleph-4 • Aleph-6 • Aleph-7 • Ariadna • Asymbeskalina • Buskalina • Beatrycze • Beta-D • Bis-TOM • BOB • BOD • BOH • BOHD • BOM • CPM • DESOXY • DMCPA • DME (psychodelik) • DMMDA • DMMDA-2 • DMPEA • DOAM • DOB • DOBU • DOC • DOEF • DOET • DOI • DOM • DON • DOPR • EEE • EEM • EME • EMM • Eskalina • Etylo-J (EBDB) • Etylo-K • F-2 • F-22 • Feneskalina • Fenyloetyloamina • Flea • G-3 • G-4 • G-5 • G-N • Ganesha • HOT-2 • HOT-7 • HOT-17 • IDNNA • Izomeskalina • Izoproskalina • Irys • J (BDB) • Lofofina • Madam-6 • MDA • MDAL • MDBU • MDBZ • MDCPM • MDDM • MDE • MDHOET • MDIP • MDMA • MDMC (EDMA) • MDMEO • MDMEOET • MDMP • MDOH • MDPEA • MDPH • MDPL • MDPR • MEDA (psychodelik) • MEE • MEM • MEPEA • Meskalina • Meta-DOB • Meta-DOT • Metaeskalina • Metalliloeskalina • Metaproskalina • Metylo-DMA • Metylo-DOB • Metylo-J (MBDB) • Metylo-K • Metylo-MA (PMMA) • Metylo-MMDA-2 • MMDA • MMDA-2 • MMDA-3a • MMDA-3b • MME • MPM • Orto-DOT • PMA • Propynyl • Proskalina • Psi-2C-T-4 • Psi-DOM • Symbeskalina • Tiobuskalina • Tioproskalina • TMA • TMA-2 • TMA-3 • TMA-4 • TMA-5 • TMA-6 • TOMSO • Triseskalina