Guanina – aromatyczny związek heterocykliczny należący do grupy puryn. Związek ten będąc pochodną puryny opiera się na połączonym pierścieniu pirymidynowo-imidazolowym zawierającym sprzężony układ wiązań podwójnych. Guanina jest jedną z podstawowych jednostek budujących kwasy nukleinowe (DNA i RNA). W kwasach nukleinowych tworzy komplementarną parę z cytozyną (C).
Guanina to biała substancja krystaliczna nierozpuszczalna w wodzie. Formuje ona kryształy molekularne. Nazwa „guanina” pochodzi z wyodrębnienia tego związku z odchodów (guana) ptaków.
Pierwszy raz związek został wyodrębniony w 1844 roku z odchodów morskich ptaków, nazywanych guanem[3]. Ponad 50 lat później Emil Fischer ustalił strukturę guanozyny, a następnie wykazał, że kwas moczowy może zostać łatwo przekształcony do guanozyny.
[edytuj] Właściwości
Guanina, podobnie jak adenina i cytozyna, występuje zarówno w RNA jak i DNA, podczas gdy tymina występuje głównie w DNA a uracyl głównie w RNA. Posiada ona dwie formy tautomeryczne – ketonową i enolową. Forma ketonowa jest dominująca, udział formy enolowej w populacji cząsteczek guaniny jest minimalny. W kwasach nukleinowych guanina poprzez trzy wiązania wodorowe formuje parę z cytozyną. W cząsteczce cytozyny grupa aminowa działa jako donor wodoru natomiast grupa karbonylowa przy węglu C-2 i azot w pozycji 3 stanowią akceptory wodorów. Guanina posiada karbonylową grupę akceptorową przy węglu C-6 oraz dwie grupy donorowe.
Parowanie się guaniny i cytozyny w kwasach nukleinowych
W środowisku silnych kwasów guanina rozkłada się do glicyny, amoniaku oraz tlenku węgla. Guanina jest bardziej podatna na utlenianie niż adenina. Wysoka temperatura topnienia (powyżej 350 °C) wynika z silnych oddziaływań międzycząsteczkowych pomiędzy grupami funkcyjnymi zawierającymi azot i tlen. Obecność tych oddziaływań tłumaczy także słabą rozpuszczalność w czystej wodzie. Dodatek kwasu lub zasady niszczy interakcje między cząsteczkami guaniny zwiększając jej rozpuszczalność.
[edytuj] Zobacz też
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 155. ISBN 83-71-83-240-0.
- ↑ 2,0 2,1 Guanina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ Hitchings; George H.; Elvira A. Falco. Identification of Guanine in Extracts of Girella Nigricans. „Proc Natl Acad Sci”, s. 294–297, 1944-10-15. doi:10.1073/pnas.30.10.294. [dostęp 2007-10-18].
