Izopren

Izopren
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-metylobuta-1,3-dien
Inne nazwy i oznaczenia 2-metylo-1,3-butadien, metylobutadien
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H8
Inne wzory	CH2=C(CH3)−CH=CH2
Masa molowa	68,12 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz[1]
SMILES C=C(C)C=C
Identyfikacja
Numer CAS	78-79-5
PubChem	6557[4]
Właściwości Gęstość i stan skupienia 0,68 g/cm³; ciecz Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny Temperatura topnienia −145,95 °C Temperatura wrzenia 34 °C[1]
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Zagrożenia wg Rozporządzenia CLP, zał. VI[2] Niebezpieczeństwo Zwroty H H224, H341, H350, H412 Zwroty EUH brak zwrotów EUH Zwroty P P201, P210, P273, P281, P308+P313[3] Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia wg Dyrektywy 67/548/EWG, zał. I[2] Skrajnie łatwopalny (F+) Toksyczny (T) Zwroty R R12, R45, R68, R52/53 Zwroty S S45, S53, S61 Numer RTECS NT4037000
Podobne związki
Podobne związki	butadien, chloropren
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Izopren – organiczny związek chemiczny z grupy dienów. Stosowany w przemyśle do otrzymywania jednego gatunku kauczuku syntetycznego (kopolimeru izoprenu i izobutanu)^[1]. Występuje w dwóch stereochemicznych odmianach - 1,4 cis oraz 1,4 trans, oraz w formie dwóch adduktów (1,2 oraz 3,4). Wynika to z rodzaju syntezy (wolnorodnikowa lub koordynacyjna). Izopren bardzo łatwo ulega fotodegradacji.

[edytuj] Występowanie

Izopren jest naturalnie wytwarzany w organizmach zwierząt i roślin. Jest najczęściej występującym węglowodorem w ludzkim ciele. Przybliżona ilość izoprenu produkowanego w ludzkim ciele wynosi 15 µmol/kg/h, co odpowiada 17 mg dziennie dla człowieka o masie 70 kg. Kilkukrotnie powielony motyw strukturalny izoprenu tworzy szkielet węglowy wielu związków pochodzenia naturalnego – terpenów. Izopren jest także zawarty w małych stężeniach w niektórych potrawach^{[potrzebne źródło]}.

[edytuj] Otrzymywanie

Na skalę przemysłową jest otrzymywany przez dimeryzację propenu w obecności katalizatora glinoorganicznego^[1]. Otrzymywany również z: formaldehydu i izobutenu, acetylenu i acetonu lub w skutek odwodornienia izopentanu.

[edytuj] Zastosowanie

95% izoprenu jest używane do wytwarzania (Z)-1,4-poliizoprenu, który jest syntetycznym odpowiednikiem kauczuku naturalnego. Kauczuk naturalny składa się w większości z (Z)-1,4-poliizoprenu o masie cząsteczkowej 100 000 do 1 000 000 g/mol plus kilka procent białek, tłuszczów i nieorganicznych substancji.

Część naturalnych źródeł gumy zwanych Gutaperka zawiera (E)-1,4-poliizopren – strukturalny izomer. Gutaperka jest krucha i łamliwa. Kauczuk – giętki i wytrzymały na naprężenia^{[potrzebne źródło]}.

Przypisy