Kwas galusowy

Kwas galusowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 3,4,5-trihydroksybenzoesowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H6O5
Inne wzory	C6H2(OH)3COOH
Masa molowa	170,12 g/mol
Wygląd	białe, żółtobiałe kryształy
SMILES Oc1cc(cc(O)c1O)C(O)=O
Identyfikacja
Numer CAS	149-91-7 – anhydrat 5995-86-8 – monohydrat
PubChem	370[1]
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,7 g/cm³; ciało stałe – anhydrat Rozpuszczalność w wodzie 1,1 g/100 cm³ (20 °C – anhydrat) 1,5 g/100 cm³ (20 °C – monohydrat) Temperatura topnienia 250,5–252,5 °C Kwasowość (pKa) pKCOOH = 4,5 pKOH = 10
Niebezpieczeństwa Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38 Zwroty S S26, S36 NFPA 704 0 1 0   Numer RTECS LW7525000
Podobne związki
Pochodne	Kwas elagowy
Podobne związki	kwas salicylowy kwas szikimowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas galusowy (nazwa systematyczna – kwas 3,4,5-trihydroksybenzoesowy) – organiczny związek chemiczny, hydroksykwas aromatyczny. Bezbarwne, rozpuszczalne w wodzie kryształy. Kompleksuje jony żelaza(III) (Fe³⁺), dając związki o intensywnym ciemnym zabarwieniu.

Kwas galusowy występuje w wielu roślinach zarówno w stanie wolnym, jak również w postaci galotaniny. W roślinach z rodzaju brezylka (Caesalpinia) oraz w galasach występuje w postaci kwasu galusowo-taninowego. Kwas galusowy jest składnikiem liści herbaty. Można go wykryć w herbacie za pomocą roztworu chlorku żelaza(III) (reakcja charakterystyczna dla fenoli – roztwór przyjmuje charakterystyczne granatowo-fioletowe zabarwienie).

Kwas galusowy jest otrzymywany z galasów przez ekstrakcję. Jest wykorzystywany m.in. do wyrobu barwników i atramentów. Znane są "atramenty galusowe" zawierające oprócz niebieskiego barwnika (dla uwidocznienia pisma) także prawie bezbarwny galusan żelaza(II). W wyniku utlenienia tlenem z powietrza przechodzi on w czarny związek żelaza(III), uwidaczniając w ten sposób wcześniej naniesiony tekst. Galusan bizmutowy stosowany jest w medycynie i kosmetyce jako środek ściągający i wysuszający wydzieliny. Estry kwasu galusowego są stosowane w przemyśle jako przeciwutleniacze przeciwdziałające jełczeniu tłuszczów jadalnych.

Kwas galusowy czasami wykorzystuje się w pirotechnice, ponieważ zmieszany z silnymi utleniaczami np. chloranami (głównie potasu i sodu) tworzy mieszaninę zdolną przy odpowiednich warunkach do detonacji.

Od wieku XVII do początku XIX wykorzystywany był do odczytywania palimpsestów^[2]. W XIX wieku zastąpił go w tym żelazicyjanek potasu.

[edytuj] Linki zewnętrzne

• Chemical guide
• Gallic Acid

[edytuj] Bibliografia

• Reagent Chemicals: Specifications and Procedures, 10th Edition By the ACS Committee on Analytical Reagents, Paul A. Bouis, Chair. American Chemical Society: Washington, DC and Oxford University Press: New York. 2006. ISBN 0-8412-3945-2

Przypisy