Kwas octowy

Kwas octowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas etanowy lub kwas metanokarboksylowy[5]
Inne nazwy i oznaczenia kwas octowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H4O2
Inne wzory	CH3COOH
Masa molowa	60,05 g/mol
Wygląd	bezbarwna, łzawiąca, łatwo krzepnąca ciecz[1]
SMILES CC(=O)O
Identyfikacja
Numer CAS	64-19-7
PubChem	176[6]
DrugBank	DB03166[7]
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,049 g/cm³; ciecz 1,266 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie dobra[1] Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach dobrze w rozpuszczalnikach organicznych[1] Temperatura topnienia 16,7 °C[1] Temperatura wrzenia 117–118 °C Kwasowość (pKa) 4,76 Lepkość 1,22 mPa·s
Budowa Moment dipolowy 1,74 D
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Zagrożenia wg Rozporządzenia CLP, zał. VI[3] Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H314 Zwroty EUH brak zwrotów EUH Zwroty P P280, P301+P330+P331, P305+P351+P338[4] Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia wg Dyrektywy 67/548/EWG, zał. I[3] Żrący (C) Zwroty R R10, R35 Zwroty S S1/2, S23, S26, S45 NFPA 704[2] 2 3 0   Temperatura zapłonu 43 °C Temperatura samozapłonu 427 °C Numer RTECS AF1225000 Dawka śmiertelna LD50 1112 mg/kg (królik, przezskórnie)
Podobne związki
Pochodne	acetamid
Podobne związki	kwas mrówkowy kwas propionowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas octowy (kwas etanowy^[1], kwas metanokarboksylowy^[5], E260), CH₃COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych. Jest najczęściej stosowanym kwasem organicznym. Wchodzi w skład acetylokoenzymu A^[1].

[edytuj] Występowanie

Występuje w postaci soli (np. octan sodu, CH₃COONa) oraz estrów (np. octan etylu, CH₃COOC₂H₅). W czystej postaci występuje w sokach niektórych roślin oraz w produktach metabolizmu niektórych zwierząt^[1].

[edytuj] Otrzymywanie

Kwas octowy otrzymywany jest przemysłowo przez karbonylowanie metanolu (proces Monsanto, Acetica i inne)^[1], bezpośrednie utlenianie butanu lub niskooktanowych benzyn^[1] oraz utlenianie aldehydu octowego^[1] (otrzymywanego z acetylenu^[8]). Fermentacja octowa etanolu otrzymywanego z fermentacji alkoholowej cukrów jest źródłem spożywczego kwasu octowego (ocet, vinegar)^[1]. Kwas octowy jest też produktem ubocznym suchej destylacji drewna^[8], izoluje się go z destylatu przez wytrącenie wapnem octanu wapnia (tzw. "szare wapno"), który następnie poddaje się reakcji z kwasem siarkowym i oddestylowuje kwas octowy^[9].

[edytuj] Właściwości

Kryształy kwasu octowego

• Czysty kwas octowy jest bezbarwną, żrącą cieczą.
• Mieszalny z wodą. Przy mieszaniu z wodą ulega kontrakcji objętości.
• 100% kwas octowy jest bardzo higroskopijny (pochłania wilgoć z powietrza), zaś proces rozpuszczania się w nim wody ma charakter silnie endotermiczny. Powoduje to, że po otwarciu butelki z takim kwasem w wilgotnym pomieszczeniu zaczyna on pochłaniać wilgoć z powietrza, co skutkuje jego zauważalnym ochłodzeniem i szronieniem się ścianek butelki. W skrajnych przypadkach, jeśli w pomieszczeniu jest bardzo wilgotno, a otwór butelki jest szeroki, czysty kwas octowy może zestalić się po otwarciu.
• Ze względu na tworzenie kryształów w temp. poniżej 16 °C, które wyglądem przypominają lód, czysty kwas octowy nazywany jest kwasem octowym lodowatym^[8].
• Kwas o stężeniu 70–80% nosi nazwę "esencji octowej"^[9].
• Stosunkowo wysoka temperatura wrzenia, a także efekty endotermiczne przy rozcieńczaniu wynikają z silnych wiązań wodorowych występujących między cząsteczkami kwasu.
• Wiązania wodorowe tworzone przez kwas octowy są na tyle silne, że obserwowano ich występowanie także w fazie gazowej.
• Jak każdy niższy kwas karboksylowy, kwas octowy ulega dysocjacji i dobrze przewodzi prąd elektryczny, jednak jest kwasem słabym (pK_a=4,76).
• Spala się niebieskim płomieniem.

Kwas octowy powstaje m.in. w wyniku utleniania etanolu lub aldehydu octowego, a także podczas reakcji (np. hydrolizy) estrów kwasu octowego, bezwodnika octowego lub chlorku acetylu.

Z metalami tworzy sole, a z alkoholami – estry; obie te grupy związków nazywane są octanami.

[edytuj] Historia

Pod postacią octu, kwas octowy znany był ludzkości od zamierzchłych czasów. Pierwszym człowiekiem, który substancję wyizolował z octu był arabski alchemik Dżabir Ibn Hajjan. Produkcję czystego związku rozpoczęto jednak dopiero po roku 1700, kiedy to niemiecki chemik Georg Ernst Stahl dokonał destylacji kwasu octowego z octu^[10].

[edytuj] Zastosowania

2,5 litrowa butla z kwasem octowym w laboratorium

Jego estry stosowane są jako rozpuszczalniki^[1] a także jako substraty w syntezie organicznej (produkcja barwników, związków zapachowych, leków i tworzyw sztucznych^[1].

[edytuj] Zobacz też

• bezwodnik octowy
• octan celulozy

Przypisy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.