| Kwas szczawiowy | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C2H2O4 | ||||||||||||||||||||||||||
| Inne wzory | C2H2O4 (bezwodny) C2H2O4·2H2O (dihydrat) HOOC-COOH | ||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | (bezwodny) 90,03 g/mol (dihydrat) 126,07 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | białe kryształy | ||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 144-62-7 (bezwodny) 6153-56-6 (dihydrat) | ||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 971[2] | ||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | chlorek oksalilu | ||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | kwasy dikarboksylowe | ||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||
 Multimedia w Wikimedia Commons | |||||||||||||||||||||||||||
Kwas szczawiowy (kwas etanodiowy), HOOC–COOH – organiczny związek chemiczny, najprostszy kwas dikarboksylowy. Występuje w wielu roślinach (m.in. w szczawiu i rabarbarze)[1].
Spis treści |
Otrzymuje się go poprzez ogrzewanie mrówczanu sodu do temperatury ok. 400 °C[1], w wyniku czego powstaje szczawian sodu, który następnie przeprowadza się w kwas szczawiowy za pomocą rozcieńczonego kwasu siarkowego.
Inne metody to przepuszczenie dwutlenku węgla nad metalicznym sodem lub potasem w temp. 360 °C, a także utlenienie glikolu etylowego lub utlenianie wielu innych związków organicznych (np. cukrów) kwasem azotowym.
Kwas szczawiowy można także otrzymać w reakcji acetylenu z nadmanganianem potasu.
Światowa produkcja kwasu szczawiowego i jego estrów wynosi ok. 140 tys. ton rocznie.
Rozpuszcza się zarówno w wodzie, jak i rozpuszczalnikach organicznych (etanol, eter dietylowy). Z roztworu wodnego krystalizuje w postaci dihydratu (COOH)2·2H2O.
Kwas szczawiowy jest jednym z najsilniejszych kwasów karboksylowych – jego stała dysocjacji Ka1 wynosi 5,4×10−2, a Ka2 – 5,2×10−5[3]. Jest to spowodowane wzajemnym efektem indukcyjnym dwóch grup karboksylowych.
Tworzy sole i wodorosole – szczawiany.
Wobec utleniaczy (np. nadmanganianu potasu) ma właściwości redukujące.
Podczas ogrzewania ulega dekarboksylacji do kwasu mrówkowego i dwutlenku węgla[1]:
W dużych stężeniach kwas szczawiowy działa drażniąco na skórę i błony śluzowe, ale nawet w ilościach spotykanych w żywności może być szkodliwy – z jonami wapnia tworzy trudno rozpuszczalny szczawian wapnia, który osadza się w postaci kamieni w nerkach. Dlatego częste spożywanie dużych ilości warzyw zawierających ten kwas może być przyczyną kamicy nerkowej, a także niedomiaru wapnia w organizmie.
