| Metionina | |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
L-metionina – model przestrzenny | |||||||||||||||||
| Nazewnictwo | |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C5H11NO2S | ||||||||||||||||
| Inne wzory | HO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3 | ||||||||||||||||
| Masa molowa | 149,21 g/mol | ||||||||||||||||
| Wygląd | bezbarwne płatki[2] | ||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||
| Numer CAS | 63-68-3 (enancjomer L) 348-67-4 (enancjomer D) 59-51-8 (racemat, tj. DL-metionina lub (±)-metionina) | ||||||||||||||||
| PubChem | 876[3] | ||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||
Metionina (skróty: Met, M) – organiczny związek chemiczny, aminokwas kodowany, obojętny elektrycznie. Obok cysteiny jest jednym z dwóch aminokwasów zawierających siarkę. Występuje w dużych ilościach w kazeinie mlekowej, białku jaj[2]. Naturalnie występująca metionina ma zazwyczaj konfigurację L.
Należy do aminokwasów niezbędnych dla człowieka (nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem). Uczestniczy w wielu reakcjach metylacji (SAM - S-adenozylometionina), a także w reakcjach metabolicznych, dostarczając grupy siarkowej. Nie tworzy mostków siarczkowych -S-S-, ponieważ nie posiada grup tiolowych -SH.
Metionina jest jednym z dwóch (obok tryptofanu) aminokwasów posiadających tylko jeden kodon – kodowana jest przez trójkę AUG. Jest to znaczący kodon, ponieważ jest odczytywany przez rybosom jako miejsce startu translacji – w efekcie, metionina jest wbudowywana w N-koniec, czyli koniec aminowy, jako pierwszy aminokwas wszystkich białek u Prokaryota i Archaea, choć zwykle jest usuwana w procesie modyfikacji posttranslacyjnej.
Metionina jest również prekursorem biosyntezy fitohormonu etylenu, szczególnie w trakcie dojrzewania owoców oraz w reakcji roślin na stres.
| ||||||||