Historia i autorzy

Podziel się:

Piperazyna

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
[1,4]diazynan

Inne nazwy i oznaczenia
dietylenodiamina, piperazydyna, heksahydropirazyna, perhydro-1,4-diazyna

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₄H₁₀N₂

Masa molowa

86,14 g/mol

Wygląd

biały proszek o gorzko-słonym smaku

SMILES
C1CNCCN1

Identyfikacja

Numer CAS

110-85-0

PubChem

4837^[2]

Właściwości

Gęstość i stan skupienia	1,1 g/cm³; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie	191 g/kg^[1] (25 °C)
Temperatura topnienia	106 °C
Temperatura wrzenia	146 °C
Zasadowość (pK_b)	pK_a1 5,68, pK_a2 9,82

Niebezpieczeństwa

Europejska klasyfikacja substancji

Zagrożenia

Żrący
(C)

Zwroty R

R34, R42/43, R52/53

Zwroty S

(S1/2), S22, S26, S36/37/39, S45, S61

Podobne związki

Pochodne

zob. pochodne piperazyny

Podobne związki

piperydyna; morfolina; dioksan; pirazyna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja

ATC

P02 CB01
R03 DA09

Farmakokinetyka

Wiązanie z białkami osocza i tkanek	60-70%

Piperazyna – organiczny związek heterocykliczny z dwoma heteroatomami azotu w pozycjach 1,4. Szkielet piperazyny występuje w wielu związkach aktywnych biologicznie, między innymi w cząsteczce sildenafilu oraz w szeregu związków psychoaktywnych. Nazwa piperazyny wynika z jej strukturalnego podobieństwa do piperydyny.

Fenotiazynowe pochodne piperazyny charakteryzują się:

silnym działaniem neuroleptycznym
silnym działaniem na objawy osiowe schizofrenii (autyzm, anhedonia, zobojętnienie uczuciowe)
częstym występowaniem zaburzeń pozapiramidowych (parkinsonizm, akatyzja, dyskinezy).

Niektóre leki z tej grupy (tioproperazyna, trójfluoroperazyna) uchodziły za najsilniejsze leki neuroleptyczne stosowane w lecznictwie, najsłabsze z tej grupy (np. perazyna) są stosowane do dziś.

Przypisy

↑ Mandal, U.; Bhattacharya, S.; Das, K.; Kundu, K. K.. Medium Effects on Deprotonation of Mono- and Di-protonated Piperazines in Binary Aqueous Mixtures of some Protic, Aprotic and Dipolar Aprotic Cosolvents. „Z.Phys.Chem.(Munich)”. 159, s. 21-36, 1988. Beilstein Citation Number 5770541.
↑ Piperazyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.

ATC (P02) – Leki przeciwrobacze

P 02 B – Leki przeciw przywrom

P 02 BA – Pochodne chinoliny	Prazykwantel • Oksamnichina

P 02 BB – Związki fosforoorganiczne	Metrifonat

P 02 BX – Inne	Bitionol • Nirydazol • Stybofen • Triklabendazol

P 02 C – Leki przeciw nicieniom

P 02 CA – Pochodne benzimidazolu	Mebendazol • Tiabendazol • Albendazol • Cyklobendazol • Flubendazol • Fenbendazol

P 02 CB – Piperazyna i pochodne	Piperazyna • Dietylokarbamazyna

P 02 CC – Pochodne tetrahydropirymidyny	Pyrantel • Oksantel

P 02 CE – Pochodne imidazotiazolu	Lewamizol

P 02 CF – Awermektyny	Iwermektyna

P 02 CX – Inne	Pirwinium • Befenium

P 02 D – Leki przeciw tasiemcom

P 02 DA – Pochodne kwasu salicylowego	Niklozamid

P 02 DX – Inne	Dezaspidyna • Dichlorofen

ATC (R03) – Leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych

R 03 A – Leki adrenergiczne podawane drogą wziewną

R 03 AA – Agoniści receptorów α- i β-adrenergicznych	epinefryna

R 03 AB – Nieselektywni agoniści receptora β-adrenergicznego	izoprenalina • orcyprenalina

R 03 AC – Selektywni agoniści receptora β₂-adrenergicznego	salbutamol • terbutalina • fenoterol • rymiterol • heksoprenalina • izoetaryna • pirbuterol • tretochinol • karbuterol • tulobuterol • salmeterol • formoterol • klenbuterol • reproterol • prokaterol • bitolterol • indakaterol

R 03 AK – Leki adrenergiczne i inne leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych	epinefryna • izoprenalina • fenoterol • salbutamol • reproterol • salmeterol • formoterol

R 03 B – Inne leki stosowane w chorobach obturacyjnych
dróg oddechowych podawane drogą wziewną

R 03 BA – Glikokortykoidy	beklometazon • budezonid • flunizolid • betametazon • flutikazon • triamcynolon • mometazon • cyklezonid

R 03 BB – Preparaty przeciwcholinergiczne	bromek ipratropium • bromek oksytropium • preparaty bielunia dziędzierzawy • bromek tiotropium

R 03 BC - Preparaty przeciwalergiczne (z wyłączeniem kortykosteroidów)	kwas kromoglikanowy • nedokromil

R 03 BX - Inne	fenspiryd

R 03 C – Leki adrenergiczne do stosowania wewnętrznego

R 03 CA – Agoniści receptorów α- i β-adrenergicznych	efedryna

R 03 CB – Nieselektywni agoniści receptora β-adrenergicznego	izoprenalina • metoksyfenamina • orcyprenalina

R 03 CC – Selektywni agoniści receptora β₂-adrenergicznego	salbutamol • terbutalina • fenoterol • heksoprenalina • izoetaryna • pirbuterol • prokaterol • tretochinol • karbuterol • tulobuterol • bambuterol • klenbuterol • reproterol

R 03 D - Inne leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg
oddechowych do stosowania wewnętrznego

R 03 DA - Pochodne puryny	diprofilina • teofilinian choliny • proksyfilina • teofilina • aminofilina • etamifilina • teobromina • bamifilina • acefilina w połączeniu z piperazyną • bufilina • doksofilina

R 03 DB - Puryny w połączeniach z lekami adrenergicznymi	diprofilina • teofilinian choliny • proksyfilina • teofilina • aminofilina • etamifilina

R 03 DC - Antagoniści receptora leukotrienowego	zafirlukast • pranlukast • montelukast • ibudilast

R 03 DX - Inne	amleksanoks • eprozynol • fenspiryd • omalizumab • seratrodast • roflumilast

Stymulanty

fenyloetyloaminy

stymulujące	4-fluoroamfetamina • 4-metylotioamfetamina • adrenalina • amfetamina • amfetaminil • benzfetamina • bufedron • bupropion • chlorfentermina • dekstroamfetamina • efedryna • fenfluramina • fenmetrazyna • fentermina • fenylefryna • katyna • katynon • MDPV • metamfetamina • metylofenidat • metylokatynon • pseudoefedryna • selegilina • synefryna

psychodeliczne	2C-B • 2C-B-FLY • 2C-C • 2C-D • 2C-E • 2C-G-3 • 2C-I • 2C-T-2 • 2C-T-7 • 2C-T-21 • Bromo-DragonFLY • DOB • DOC • DOI • DOM • MDA • MDMA • MDEA • meskalina • PMA • TMA

piperazyny

2C-B-BZP • BZP • mCPP • MeOPP • TFMPP

ksantyny

aminofilina • kofeina • paraksantyna • teobromina • teofilina

inne

4-metylaminoreks • adrafinil • arekolina • benzydamina • johimbina • kokaina • mazindol • modafinil • niketamid • nikotyna • nokaina • pemolina • pipradrol • propylheksedryna • strychnina