Pseudoefedryna

Pseudoefedryna
(+)-pseudoefedryna (−)-pseudoefedryna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (1S,2S)-2-(metyloamino)-1-fenylopropan-1-ol [izomer (+)] (1R,2R)-2-(metyloamino)-1-fenylopropan-1-ol [izomer (−)]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H15NO
Masa molowa	165,23 g/mol
SMILES CC(C(C1=CC=CC=C1)O)NC
Identyfikacja
Numer CAS	90-82-4
PubChem	7028[3]
DrugBank	APRD00634[4]
Właściwości Temperatura topnienia 118–120 °C[1]
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Zagrożenia[1] Uwaga Zwroty H H302, H312, H315, H319, H332, H335 Zwroty EUH brak zwrotów EUH Zwroty P P261, P280, P305+P351+P338 Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia[1] Szkodliwy (Xn) Zwroty R R20/21/22, R36/37/38 Zwroty S S26, S37/39 NFPA 704[2] 0 2 0   Numer RTECS UL5800000 Dawka śmiertelna LD50 660 mg/kg (doustnie, szczur)[1]
Podobne związki
Podobne związki	efedryna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	R01BA02
Legalność w Polsce	prekursor narkotykowy kategorii 1
Farmakokinetyka Okres półtrwania 9–16 godzin Metabolizm wątrobowy (10–30%) Wydalanie nerkowe 70–90%
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Pseudoefedryna – organiczny związek chemiczny, pochodna fenyloetyloaminy. Syntetyczny analog występującej naturalnie efedryny. Pseudoefedryna jest substancją sympatykomimetyczną, powszechnie stosowaną w zapaleniach górnych dróg oddechowych w lekach bez recepty w postaci chlorowodorku lub siarczanu. Pseudoefedryna może być wyłącznym składnikiem terapeutycznym leku, lub w połączeniu z lekami przeciwhistaminowymi i przeciwbólowymi.

[edytuj] Struktura chemiczna

Strukturalnie jest to drugorzędowa amina alifatyczna. Cząsteczka pseudoeferdyny zawiera trzy grupy funkcyjne: aminową, hydroksylową oraz fenylową. Pseudoefedryna występuje w postaci dwóch enancjomerów o konfiguracji 1S,2S i 1R,2R, pozostałe dwa diastereoizomery (1R,2S i 1S,2R) znane są jako efedryna − alkaloid roślinny. Podobną strukturę do pseudoefedryny posiada adrenalina, która ma o jedną grupę metylową mniej, lecz zawiera dwie grupy fenolowe w pierścieniu aromatycznym.

[edytuj] Działanie i zastosowanie

Ta sekcja od 2011-06 wymaga uzupełnienia źródeł podanych informacji. Informacje nieweryfikowalne mogą zostać zakwestionowane i usunięte. Aby uczynić sekcję weryfikowalną, należy podać przypisy do materiałów opublikowanych w wiarygodnych źródłach.

Pseudoefedryna jest sympatykomimetykiem, obwodowo działa podobnie do adrenaliny, ośrodkowo o wiele słabiej stymulująco od efedryny i amfetaminy. Wypiera noradrenalinę do synapsy, a następnie oddziałuje na receptory adrenergiczne. Jest stosowana w leczeniu zapaleń górnych dróg oddechowych (zapalenie błony śluzowej nosa, zapalenie zatok) oraz w zapaleniu oskrzeli. W preparatach bez recepty występuje pojedynczo lub w połączeniu z innymi lekami np. przeciwbólowymi (jak paracetamol, ibuprofen), przeciwhistaminowymi (jak cetyryzyna) i przeciwkaszlowymi (jak dekstrometorfan). Wchodzi w interakcje z innymi symapatykomimetykami, nasilając ich działanie oraz z trójpierściennymi lekami antydepresyjnymi i inhibitorami MAO, które potęgują jej działanie.

Do działań niepożądanych zalicza się pobudzenie, bóle głowy, nudności, drgawki, tachykardię, podwyższone ciśnienie tętnicze, udar mózgu.

[edytuj] Przypisy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.